Извините за беспокойство.
Если сначала ребёнок едет с бабушкой, потом к ней приезжаю я, бабушка уезжает одна, мы с ребёнком ещё некоторое время находимся в Крыму, а потом возвращаемся, то какие документы помимо согласия на вывоз и как требуется оформить? Не возникнет ли проблема на границе у бабушки, раз тутда она ехала с ребёнком, а обратно уехала одна?

С уважением.

Да, может.
Эти варианты уже подробно описаны на форуме.
Главный момент - это оформить нотариально заверенное согласие родителей на поездку детей с родственниками или другими взрослыми.

По документам читайте тут: http://www.adybov.ru/auto/ruua-docs.htm
Несовершеннолетние граждане России могут покинуть Украину без каких-либо разрешений на выезд.
Граждане России могут покинуть Украину независимо от состава делегации во время въезда.

Спасибо за разъяснение.
А то тёща уже решила, что на границе её арестуют и хотела вообще отказаться от поездки.

как максимум -без Согласия от одного из родителей ребенка просто не выпустят из РФ.
Арест, расстрел, задержание или штраф не предусмотрены

Нефик! В зрелом возрасте полезно путешествовать

Поясните ей, что есть куча более дешёвых способов от неё избавиться

А на какие нормативные акты можно сослаться в подтверждение вышесказанного в случае, если пограничники таки будут приставать к бабушке по поводу отсутствующей внучки?
У нас планируется очень похожая ситуация. Ребенок въедет в Украину со школьной группой, а выехать мы собираемся семьей позже группы. И учителя, сопровождающие группу, волнуются.

Вот тут - http://news2000.org.ua/print?a=%2Fpaper%2F2515 - перечислены документы, определяющие порядок выезда несовершеннолетних лиц из Украины за границу. Они определяют выезд только несовершеннолетних граждан Украины. Если ребёнок в состоянии подтвердить своё российское гражданство, на него эти законы распространить невозможно. На это и ссылайтесь.