Половина машин зарегестрирована на украине, а человек сочувствующий и получил гражданство РФ - это один вариант.

Человек тупо считает себя украинцем но паспорт РФ получил имея ещё и украинский, - такие тоже есть, соответственно и машину он переоформлять не будет, так как машина зарегина где-нибудь на западенщине или Куеве - это ещё вариант.

Много машин которые куплены по доверенностям, люди тупо не знают что с ними делать, вот и ездят, надеясь, авось всё как то разрулится.

В конце концов, не вижу зазорного в сохранении двойной регистрации машин. При перерегистрации не отнимать украинское регистрационное свидетельство. Просто считать крымское СР в РФ - недействительным, но не изымать.
Пусть водитель на границе меняет номера на время поездки в Украину - что в том плохого? Дело за политической волей.