Собственно, суть: друг хочет попытаться поработать в Крыму (музыкант), собирается везти с собой комплект аппаратуры: акустика, усилители, пульт, микрофоны, звуковые модули обработки и т. д.
Вся аппаратура принадлежит ему, чеки о покупке уже вряд ли найдет, но это пока под вопросом
Приблизительная стоимость всего барахла - около 2500 евро.
Вопрос: какие грабли разложены в таможенном законодательстве на сей счет, и как провезти аппаратуру "туда и обратно" с наименьшими потерями и проблемами?

Можно оформить временный вывоз/временный ввоз. Это немного муторно, но зато не будет проблем при выезде 100%. Правда придётся уложиться в определённые сроки (насколько я помню, не более 2 месяцев)

Настоятельно рекомендую перед выездом получить в ТПП Карнет АТА. При его наличии украинская таможня не будет иметь никаких возражений на границе и спокойно оформит временный ввоз без уплаты платежей. Оформление проводится на границе.

Отмечу, что выезжать/въезжать в этом случае будет необходимо только через Нехотеевку (если ехать через Белгородскую область).

Чем это обусловлено?

Бумагой на стенде Шебекинской таможни
Пока дождёшься очереди с декларацией - все стенды изучишь