Планируем поехать в начале августа. Рассчитываем переночевать в Ростове или Краснодаре, в зависимости от маршрута. А вот с маршрутом как раз проблемы. Где лучше проходить границу: в Керчь на пароме, Новоазовск или Матвеев Курган? Вроде по форуму рекомендуют Матвеев Курган, значит, ночевка в Ростове. Кто-нибудь из Астрахани вообще ездил, какие проблемы до Ростова возможны?

ИМХО однозначно не паром. Я там на рейсовом автобусе проезжал (без очереди). Нафиг-нафиг такое удовольствие.
На новоазовской таможне тоже задница бывает регулярно. Найдите маленькую таможню пусть и с крюком до 100 км и будет вам счастие. и Постарайтесь рассчитать прохождение таможни на раннее утро.

На пароме сейчас очереди 8-12 часов в любое время дня и ночи.

Однозначно Матвеев Курган.
А кстати уточните как собираетесь от Астрахани ехать, тогда уже люди и ответят, путей-дорожек там несколько.

Как ехать от Астрахани тоже не решили еще. По разным отзывам злобность гибддшников в разных регионах своя - кто-то пугает калмыцкими, кто-то ростовским, краснодарскими или ставропольскими. Судя по карте, дорог там полно. Можно ли доверять составление маршрута Навителу или Автотрансинфо?

Они не всегда знают новые дороги. Лучше доверять людям.
Поспрашайте здесь, на авто.ру, своем местном автофоруме. Наверняка найдутся люди ездившие таки маршрутом.

Итак, до Ростова определились (Элиста - Зимовники). После Ростова на выбор 4 таможни: Новоазовск, Матвеев Курган, Новошахтинск и Гуково. Что выбрать (ориентировочно в 5-6 утра)? Новоазовск пугает очередями, Новошахтинск и Гуково - дорогой Донецк - Мариуполь (говорят, адские 80 км). Про Матвеев Курган вообще не понятно, но по расстоянию вроде самый небольшой крюк. Как там таможня и дороги после? Куда дальше ехать - после Амвросиевки на Мариуполь?

Ну Вы блин даёте...Да дорога Донецк-Мариуполь -самый идеалный по качеству отрезок на всём пути от границы до крыма.Правда крюк будет изрядный для Астраханцев..После Амвросиевки- только на Мариуполь.