Я советую ПП через Суджу, там лучше дорога и немного короче. Больше 40 минут таможню не проходил. Обычно 20-25 минут, как повезет.

Постоянно так езжу. Если поднапрячься можно осилить без ночёвки.
Дорорги эти летом отремонировали почти по всему маршруту. Великие Луки проезжайте прямо до упора, потом направо на выезд. Затем никуда не сворачивая прямо на Задёжу- Церковище - Усвяты. В них налево на Велиж - Ольшу. Там налево и через километра полтора по светофору направо на Н. Батеки. Дальше направо, через виадук и с правым поворотом на объездную Смоленска. и т.д. Брянск по объездной.
Можете попасть несколько раз на реверсивное движение по мостам. В целом проблем не будет. если не запутаетесь в съездах-развязках.
По Тёткино - своеобразный МАПП. Можете пролететь пулей, но можно и потратить кучу времени на бессмыссленные препирательства со служивыми. Особенно на въезде в Россию. Что с одной, что с другой стороны возможны попытки развода по теме "нормы провоза алкоголя " и " фитосанитарный контроль". -))

я б тоже через Сужду пошел, там прямиком через Сумы на Ахтырку, да и с дайцами в этих краях обычно поспокойней

более подробно

ЗДЕСЬ ссылка на маршрут Сергея Тихомирова. Только учитывайте современные реалии. Никаких грейдеров и объездов.В остальном до Сум всё верно. Дальше в Крым я бы так не поехал.