собираюсь 29.12 съездить в Украину. Подскажите как лучше проехать по данному маршруту. Тонкости поездки (ДПС, заправки, трасса и ..)

Да ещё. Где перед границей переночевать можно недорого и нормально. Зима всё таки

Липецк - Воронеж - Старый Оскол - Короча - Шебекино - Харьков (по окружной) - Полтава - Борисполь
Тонкости - как на любой трассе. Качество трассы до Воронежа не знаю. Воронеж-Старый Оскол хорошее. По Белгородской области - отличное. Шебекино-Харьков - удовлетворительное, пара ямок есть. Окружная Харькова - отличное. Киевская трасса (Харьков-Борисполь) - хорошее, Лубны-Борисполь - очень хорошее.
Через Гоптовку 29го могут уже очереди быть.

Не уверен в высоком качестве трассы Глухов-Копти.
Но я бы поехал по этой трассе. Всегда предпочитаю просёлки
Так что свой маршрут снимаю Делать крюк 300 км там нет смысла.

А еще короче Рязань-Михайлов-Новомосковск-Плавск-Орел (340 км), далее как у SLAVIk - всего 881 км. На джипе так бы и поехал. Отрезок между Киреевым и Плавском - дорога отвратительная. Очень. Только для 4х4. Чуть получше от Киреева, через Липки на Щекино, но есть (был?) отрезок грунтовки.

Варианты для 4х2: от Новомосковска на Тулу, там нормально, но очень много разворотов. Можно от Рязани сразу ехать через Михайлов на Венев (по Р-132 или севернее, через М6) - но какая дорога там сейчас - не знаю, ездил очень давно. Зная дороги в глубинке Тульской области - ни за что не поручусь. Могут совсем не чистить и не ремонтировать.

Если на городской машине и без желания рисковать на гололеде, то можно немного удлинить, но дорога будет хорошая и большей частью чищенная от снега. Это от Рязани в сторону Москвы по М5, не доезжая Луховиц, свернуть на Зарайск (дорога через Клим-Бельдин хорошая), проехать Зарайск через центр, перехать по мосту Осетр и свернуть налево на Серебрянные Пруды.

Проехать С.Пруды и далее на Венев, пересекая М-6. От Венева на северную окраину Тулы, пересекая М-4 (по эстакаде). Около Тулы выезжаешь на М-2 -Симферопольское шоссе и в Орел. Дальше, после Орла, мимо Железногорска (съезд перед Тросной, предыдущий в Кромах - туда лучше зимой на 4х2 не соваться) в сторону Киева.

На первом этапе до Зарайска-С.Пруды и почти до Венева - это МО и дорогу в последние годы здесь чистят всегда и асфальт отличный. За отрезок от границы МО до Венева не поручусь - там пару км недавно были ямки. От Венева до Тулы - хорошая дорога (по этому маршруту от Зарайска до Тулы прошлой и позапрошлой зимой часто ездила дочка на откровенной пузотерке С3). От Тулы, мимо Орла до поворота на Железногорск - дорога хорошая. Дальше к границе - не очень, местами ямки и стыки. Но это не далеко.

Выбирай. В зависимости от типа машины, колес и опыта езды зимой

Удачи!

Да, про гостиницы. Вряд ли захочется ночевать еще до Орла. В самом Орле гостиниц много, но до этого надо заезжать в город. Дальше до Железногорска гостиниц не помню. Наверное есть и в Железногорске. Зато точно знаю, что есть в Севске. Ночевал там в 1998 году. Номер люкс за смешные деньги, с огромной ванной, но без горячей воды. Сейчас, наверное, все изменилось, но гостиница осталась.

За границей. Ночевал как-то пару раз, в 1999-2000, где-то на трассе в районе Кролевца и Глухова. Где - не помню. Оба раза в в конце дня пути из Приднестровья. Оба раза в разных местах и оба раза ночью и в дождь. Но гостиницы там точно были. Скоре всего сохранились и сейчас.

Кстати, я бы вообще поехал бы после Железногорска через Рыльск и пп Теткино, и далее через Сумы. Гостиниц в Сумах - как грязи

Ванна как экспонат, или клуб любителей закаливания !

На таможне долго стоять? "зелёную карту" (осаго) где лучше оформить? Поеду по навику. авто "фольксваген поло" Надеюсь с 5.00 утра и к 22.00 доехать ..или раньше. Ночевать что то не хотца.