Если да, то как (из Москвы)?

Конечно можно: с Ф.Конюховым через Северный Полюс, но, его собачки ТАХО наверно не потянут.

Берингов пролив зимой замерзает, ну а дальше совсем просто

Паром нигде не ходит разве?

Через Атлантику только круизные лайнеры. Может из Японии...

Что вы тут курили?

Так там же бандитизм, людям пачками головы режут

Почти в тему топика: в 2009 один паренёк из Новосибирска доехал до Кейптауна (ЮАР), вот начало отчёта с одного параллельного ресурса:
http://forums.drom.ru/travel/t1151256284.html
, потом переправил машинку в контейнере в Аргентину (вроде бы) и взял курс на Аляску... Мексику тоже должен был зацепить транзитом. Но что-то помешало, возникли какие-то проблемы с таможней не то в Перу, не то в Боливии... Дальше не следил, чем его путешествие закончилось. Желающие без труда найдут описание 2-й части эпопеи. Но уже в первой части МЕГАмного букв. Но кто осилит - не пожалеет. Очень лёгкий стиль изложения, поразительная для нашего времени грамотность, замечательные фотки. В общем, отличный живой отчёт.
з.ы у кого есть возможность почитать на работе - имеют преимущество

Осилил, моё ИМХО только так и можно в Мексику.

Ни у кого не возник самый простой вопрос - а зачем в Мексику на машине ?

Проще самолетом и там машину в прокат

Вижу очень много авто со штатовскими номерами, особенно в Харькове. Как то они ведь сюда попадают? А значит и туда можно так же. Скорее всего через Одессу и в контейнере морем до Штатов. А там и до Мексики рукой подать
Через Чукотку думаю посложнее будет

Да именно так.
Везти из Москвы авто в США или Мексику? Там новая дешевле на треть московских цен. ИМХО лучше купить там и потом контейнером сюда.
Только контейнер идёт долго...

Знаю понтярщики на Кипр переправляли авто с московскими номерами.

Можно Атлантический океан пересечь без контейнеровозов и паромов!

http://samsebeskazal.livejournal.com/114715.html